في بداية المطاف رسب في اختبارات الصف السادس، كما أنه انهزم في جميع الدورات الانتخابية التي ترشح بها، علاوة على كونه كان يعاني طيلة حياته من اللعثمة في الكلام إذ أنه كان مصابا بلثغة دامت معه ما بقي من كل حياته، لقد صمم له طاقم أسنان خصيصا لأجله ليساعده على الكلام والخطابة بشكل سليم.
صار بعد عامه 62 أعظم بريطانياً وذلك ضمن استطلاع تم بعام 2002 ميلاديا، كما أن صحيفة التايم الأمريكية قد صنفته كواحد من أكثر القادة المؤخرين على مر التاريخ.
استطاع “ونستون تشرشل” أن يصبح رئيسا للوزراء وقد كان عمره حينها 62 عاما، ومن الجدير بالذكر أن “ونستون تشرشل” كان صاحب معجزة التصدي للجيش الألماني بقيادة “أدولف هتلر” في الحرب العالمية الثانية، وكان ذلك تحت شعار (لن نستسلم أبدا).
وقد نال “ونستون تشرشل” جائزة نوبل في الأدب عن كتابته 6 مجلدات في الحرب.